Als er endlich entlassen wurde vernichtete er mehrere hundert seiner im Krieg entstandenen Zeichnungen aus Angst man würde ihn deswegen der Spionage bezichtigen.

Nach dem Krieg war er Mitgründer der Münchner Künstlergruppe „ZEN 49“, die sich in der Tradition des Blauen Reiters sah. Außerdem betätigte er sich als Professor und nahm an mehreren documenta – Ausstellungen, sowie großen Retrospektiven zur Würdigung der bedeutendsten deutschen Nachkriegskünstler teil.

Winter vertrat die „L’Art-pour l’Art“ – Einstellung. Sein zirkulärer Stil zeichnet sich durch das Aufgreifen alter Formen und ihre Ergänzung durch neue aus. Auch löste er sich nie vollständig vom Gegenstand und führe trotzdem vielfältige Experimente aus.
Er gilt als Vorreiter der europäischen Abstraktion und als einer der wichtigsten abstrakten Künstler der Nachkriegszeit.